CHƯƠNG 9 ANĐEHIT – XETON – AXIT CACBOXYLIC

A. ANĐEHIT

I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP

1. Định nghĩa

Là hợp chất hữu cơ phân tử có chứa nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với gốc hidrocacbon hay nguyên tử H 

Nhóm-CHO là nhóm chức của andehit, được gọi là nhóm cacbandehit.

Ví dụ: HCH=O,CH₃CH=O

2. Phân loại

Dựa vào đặc điểm cấu tạo của gốc Hidrocacbon và số nhóm chức -CH=O chia thành:

Anđehit no, mạch hở, đơn chức như HCHO; CH₃CHO,...Có công thức tổng quát: C_nH_2n+1CHO (x ≥ 0) hay C_nH_2nO (n ≥ 1)

Anđehit không no

Anđehit thơm

3. Danh pháp

Cách gọi tên Anđehit bằng tên thay thế:

Bước 1: Chọn mạch C dài nhất chứa nhóm -CHO làm mạch chính. 

Bước 2: Đánh số từ Cacbon ở nhóm chức -CHO

Bước 3: Hidrocacbon tương ứng + al

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

1. Đặc điểm cấu tạo

Liên kết C=O gồm 1 liên kết xích ma(σσ) bền và 1 liên kết pi (ππ) kém bền hơn ⇒ Có tính chất giống anken (tham gia phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa)

2. Tính chất vật lí

HCHO, CH₃CHO là chất khí, tan tốt trong nước, có nhiệt độ sôi thấp.

Các anđehit tiếp theo là chất lỏng hoặc chất rắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.

Dung dịch nước của anđehit fomic được gọi là fomon. Dung dịch HCHO (37-40%) được gọi là fomalin.

Do anđehit không có liên kết H nên nhiệt độ sôi thấp hơn ancol tương ứng.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng cộng Hidro

CH3–CH=O + H2  CH3 – CH2 – OH

(anđehit axetic)                        (ancol etylic)

2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.

Các em tiến hành quan sát thí nghiệm tráng bạc của anđehit fomic sau:

Hiện tượng: Có kết tủa trắng. Khi ngâm dung dịch trong cốc nước nóng một thời gian thì thấy trên thành ống nghiệm có bám một lớp kim loại trắng sáng, có thể soi gương được.

Giải thích: HCHO + 2AgNO₃ + H₂O + 3NH₃ → HCOONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag↓

Nhận xét: Anđehit vừa thể hiện tính oxi hóa vừa thể hiện tính khử. 

Khi bị khử, anđehit chuyển thành ancol bậc I tương ứng.

Khi bị oxi hóa, anđehit chuyển thành axit cacboxylic (hoặc muối của axit cacboxylic) tương ứng.

IV. ĐIỀU CHẾ

1. Từ ancol

R – CH₂OH  +  CuO  R – CHO  +  Cu   +  H₂O       

Ví dụ: CH₃–CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O 

2. Từ Hidrocacbon

Từ Metan: CH₄ + O₂  H-CH=O + H₂O

Từ Etilen: 2CH₂ = CH₂ + O₂ 2 CH₃ – CH=O                 

V. ỨNG DỤNG

Là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol - formanđehit, nhựa urê - formanđehit

Nước của formanđehit (fomon) dùng để tẩy uế, làm chất sát trùng...

Anđehit axetic dùng sản xuất axit axetic làm nguyên liệu cho nhiều ngành sản xuất

B. XETON

I. ĐỊNH NGHĨA

Là hợp chất hữu cơ có chứa nhóm >C=O liên kết  trực tiếp với 2 gốc hidrocacbon 

Ví dụ: CH₃COCH₃ (đimetylxeton hoặc axeton), CH₃COC6H₅ (Metyl phenyl xeton hoặc axeton phenon)

II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

CH₃–CO–CH₃ + H₂CH₃–CH(OH)– CH₃

Khác với anđehit, xeton không tham gia phản ứng tráng bạc.

III. ĐIỀU CHẾ

1. Từ ancol

R – CH(OH) – R’ + CuO R – CO – R’ + Cu + H₂O

Ví dụ: CH₃–CO–CH₃ +CuO CH₃–CHOH–CH₃ + Cu+ H₂O

2. Từ Hidrocacbon 

Oxi hóa không hoàn toàn Cumen thu được axeton và Phenol theo sơ đồ:

IV. ỨNG DỤNG

Axeton làm dung môi hoà tan được nhiều chất hữu cơ.